הסיור הזה הוא לאורכו של רחוב יפו מצומת שטראוס ועד לדוידקא.
באזור זה אנו פוגשים שתי שכונות מרתקות: אבן ישראל – אחת השכונות העתיקות בעיר החדשה ו – עזרת ישראל שכונה שהוקמה בסוף המאה ה – 19 כדי להוות גשר בין רחוב יפו ושכונת זכרון משה. מלבד זה נפגוש בסיור טירות שהוקמו לאורך רחוב יפו ובהם השתכנו אנשים שונים ומרתקים: עשיר בוכרי, בעל הזיכיון לבנית הרכבת, בית מלון מפואר ואפילו גר שם הפחה של ירושלים בשלהי התקופה העותומאנית.
בסיור נענה על שאלות כמו: איפה בילה הרצל את הלילה הראשון שלו בירושלים? מי היתה היפה בבנות ירושלים ולמה הבריחו אותה הוריה לבירות? איפה התנוסס בירושלים דגל צלב הקרס ועוד....
בסיור נבקר בבית הכנסת אחדות ישראל שלקח על עצמו להנציח את חללי האצ"ל והלח"י ונכיר את בית ספר כי"ח שהוקם בשנת 1882.
